La canción “Gambler” fue escrita por Madonna para la película Vision Quest en 1985, con un estilo dance-pop explosivo. Aunque no se lanzó en EE.UU., logró éxito en Europa y se convirtió en un tema muy recordado. En su The Virgin Tour 1985, Madonna la presentó con una actitud desafiante y llena de energía. El tema destacó por su fuerza en vivo, conectando con el público juvenil de la época. Tras esa gira, “Gambler” no volvió a formar parte de sus conciertos, quedando como una rareza en su reperto